Acontece que a informação crucial parece ser a opção "--auth-no-challenge" do wget, que aparentemente é para configurações obscuras de servidores Web como o Jenkins que não seguem o protocolo esperado:
wget --auth-no-challenge --user=joe.shmoe --password=secret \
--post-file=config.xml --no-check-certificate \
https://jenkins.company.com/job/myProject/config.xml