Você pode trabalhar principalmente com esse problema no shell.
O comando:
eval '/usr/bin/resize'
definirá as variáveis de shell COLUMNS e LINES adequadamente e as exportará. Então, no bash, você poderia adicionar o seguinte ao seu .bash_profile (ou .profile, dependendo do que você usa)
PROMPT_COMMAND="eval '/usr/bin/resize'"
Ou em zsh:
function precmd {
eval '/usr/bin/resize'
}
Para que um redimensionamento seja executado imediatamente antes de cada prompt ser exibido. O efeito não seria como o de ssh ou telnet, onde as mudanças na janela seriam tratadas imediatamente como resultado, no entanto, acho que isso é provavelmente o melhor que você conseguirá.