Tanto quanto sei, não.
As chaves de licença são codificadas no meio de distribuição. Portanto, se você usar uma chave KMS em uma mídia MSDN, por exemplo, ela não funcionará, a menos que a licença seja emitida por um servidor KMS. A mesma regra se aplica à mídia MSDN de varejo.
Sua aposta mais fácil será fazer uma reinstalação do sistema operacional usando as novas chaves. Você não deve perder nada no processo. Recentemente, fiz uma reinstalação in-loco de uma das minhas caixas 2008 R2 e sem problemas.