A resposta para ambas as suas perguntas é Não
Mesmo que o sistema de arquivos NTFS ofereça suporte a maiúsculas e minúsculas para nomes de arquivos e pastas.
Mas o subsistema Win32 não suporta isso. Como o explorer.exe, o cmd.exe e o servidor FTP do IIS são todos aplicativos Win32, você não poderá criar arquivos que diferem apenas no caso deles.
Você pode usar programas que não são baseados no Win32 para criar esses arquivos, mas você não pode determinar deterministicamente quais desses arquivos um aplicativo baseado em Win32 escolheria.
Assim, a menos que você nunca use nenhum programa Win32 que tenha que lidar com arquivos, não considere a possibilidade de ativá-lo.
Você também confundiria os seus usuários (Windows).