Eu fiz as opções 2 e 3. Principalmente, use a opção 2, a menos que eu saiba que o pacote MSI anterior me deu problemas. Opção 1 parece apenas uma maneira de fazer as coisas como não é projetado para isso. Eu sempre deixo meus antigos MSIs no local de implantação, apenas no caso. Eu também notei que com a opção 2 ele detectará automaticamente a versão anterior e atualizará automaticamente o pacote anterior, mesmo que você não o defina manualmente (Windows Server 2008 R2) quando o MSI estiver configurado corretamente.