Eu tenho um site ASP.NET em execução no Windows Server 2003 e gostaria de movê-lo para um novo servidor com um sistema operacional mais recente. Seria correto pular diretamente para o Windows Server 2012 ou devo ver como o site é executado no Windows Server 2008 primeiro?
Isso certamente funciona, mas essa é uma área em que depende totalmente do seu código. Pode funcionar ou não.
Aqui é onde fazer uma atualização de teste seria uma boa coisa para testar.
Eu realmente não me preocuparia em atualizar qualquer coisa para o Server 2008 agora, já que há duas versões principais do servidor Windows que foram lançadas desde então.
Suas escolhas são realmente entre 2008R2 ou Server 2012 / R2, neste momento. Eu aconselho que provavelmente não há muito sentido em ver como ele é executado em uma versão antes de tentar movê-la para outra versão, já que não necessariamente haverá correlação alguma com ela.
Escolha a versão para a qual deseja atualizar e dê uma chance. (Com uma cópia de backup / teste primeiro, claro.) Se funcionar, ótimo. Então você pode fazer testes de desempenho sem perder tempo. Dependendo desses resultados, você faria um ajuste de desempenho e decidirá se seu aplicativo pode ou não funcionar de maneira aceitável na nova plataforma.
Se isso não funcionar, você pode tentar fazê-lo funcionar (verificação de compatibilidade, solução de problemas e depuração) ou tentar uma versão diferente do SO e ver se funciona lá.