Sei que sua pergunta está em um ambiente VMware, mas acho que a pergunta geral é relevante para outras plataformas de virtualização, incluindo o Hyper-V.
Eu recentemente virtualizei um servidor antigo que executava um serviço dependente de chaves de licenciamento baseadas em USB de hardware e descobri que eles não funcionam nativamente em um ambiente Hyper-V. O Guia de Implantação do Hyper-V tem isto a dizer:
No access to a physical COM port is available from a virtual machine.
Você pode conectar a porta COM da sua máquina virtual a pipes nomeados, mas aparentemente não a portas seriais reais. Aparentemente, isso é principalmente um recurso de depuração. Você pode fornecer acesso para uma máquina virtual a uma porta serial usando um redirecionador de porta COM como o USB sobre Ethernet do KernelPro.
Além disso, o software e os drivers da chave de licenciamento precisam suportar a instalação no Windows Server e, no nosso caso, no Server Core, se você quiser que a chave de licenciamento seja instalada no servidor host.
Acabei de instalar a chave de licenciamento e o software em uma estação de trabalho e usá-la como "servidor de licenciamento" desse site. Isso adiciona cerca de dez coisas diferentes que podem agora quebrar este software. Uma chave de licenciamento baseada em software me pouparia muitos problemas e eu suspeito ser uma solução mais confiável.