As chaves de hardware adicionam um ponto extra de falha. Eu os vi quebrar. Quando eles quebram, você não pode entrar no seu sistema de cartão e dar acesso a novas pessoas para o edifício. suspiro
Sempre vai a chave do software se você tiver a escolha. O FlexLM (um dos servidores de licenças mais comuns), por exemplo, é uma verdadeira chatice, mas, uma vez instalado e funcionando, você não precisa se preocupar com isso. Com uma chave de hardware, você precisa se preocupar com a falha da chave, o USBAnywhere falhando, o software USBAnywhere falhando, etc.
Eu usei esses dispositivos USBAnywhere e eles são bastante sólidos, mas eu ainda prefiro as chaves de software 10 em 10 vezes.