If this two users make the exactly same request, and someone is sniffing the data on server, this person (the sniffer) will see the same data for both users or different data?
Dados diferentes.
The question is to know if the user's private key interferes in the cryptography AFTER the authentication or if is used only in authentication time.
As chaves pública / privada são usadas somente durante a autenticação / negociação de chave.
O OpenVPN pode operar em um dos dois modos , um dos modos pré-compartilhados chave ou usando TLS com certificados. A chave pré-compartilhada é estática, constante, mas você está perguntando sobre o modo de certificado.
Não vou entrar em muitos detalhes, e você pode procurar o TLS por conta própria, mas basicamente o TLS usa os certificados (e chaves privadas) para autenticação e durante a fase de negociação da chave. Ele gera uma chave de criptografia simétrica (por exemplo, BlowFish, AES etc.) e usa criptografia de chave pública para compartilhar essa chave com segurança.
As mensagens reais são criptografadas com criptografia simétrica. Cada sessão tem sua própria chave de criptografia independente (portanto, se você desconectar e reconectar, você acabará com uma chave diferente). Da mesma forma, cada usuário terá sessões diferentes e, portanto, chaves diferentes.
Existem duas razões para isso. A criptografia simétrica é consideravelmente mais rápida do que a criptografia assimétrica, portanto, é preferível para alta taxa de transferência (a dificuldade é o compartilhamento de chaves, que a fase de negociação resolve). Além disso, ao gerar uma nova chave todas as vezes, é mais difícil para as chaves comprometidas revelarem os dados de outras sessões ( FS ).