Todo o certificado SSL faz duas coisas, autentica que o detentor do certificado é quem ele diz ser e criptografa as comunicações entre o cliente e o servidor.
Quando você paga mais, os níveis de autenticação (ou seja, as verificações que a autoridade de certificação faz quando você vai até eles para comprar um certificado para seu site) aumentam, assim como os níveis de garantia se a CA se estragar.
O nível de criptografia não será diferente com um certificado de $ 10 (ou até mesmo um certificado auto-assinado gratuito) e um certificado de $ 2000.