Não há uma maneira de adicionar contas do Windows Live ao Server 2012.
Você pode adicionar alguns recursos do cliente por meio do sub-recurso Experiência de área de trabalho em Interfaces e infraestrutura do usuário, mas a autenticação do Windows Live não faz parte desse conjunto de recursos.
Você está olhando para executar o sistema operacional do servidor como uma máquina cliente?
ATUALIZAÇÃO: Se você deseja ter algum tipo de estrutura de gerenciamento compartilhado, convém criar um domínio e associar as contas de domínio usadas nas caixas do Windows 8 a uma Live ID (para obter todas as configurações que a sincronização fornece). Então você pode atribuir perms através do domínio.