Esta é uma questão muito complicada, dado que os provedores de e-mail do mundo não fornecem prontamente estatísticas sobre seus servidores de e-mail.
Autodiagnóstico
Para determinar a resposta à sua pergunta com base em seus próprios pontos de servidor / domínio, você pode ativar o registro em log SSL:
postconf -e \
smtpd_tls_loglevel = "1" \
smtpd_tls_security_level = "may"
postconf
postfix reload
Isso pressupõe que você salve suas mensagens de syslog de e-mail por um tempo. Caso contrário, talvez configure uma estratégia de arquivamento de syslog e grave um script de shell para resumir o uso de TLS em seu servidor. Talvez já existam scripts para fazer isso.
Quando estiver à vontade para que todos os seus colegas suportem o TLS e a força do protocolo e criptografia que você está disposto a impor, então você pode tomar uma decisão informada. Todo ambiente é diferente. Não há uma resposta que atenda às suas necessidades.
Minha experiência pessoal
Por que vale a pena, meu servidor de e-mail pessoal impõe o TLS. Isso tem um efeito colateral engraçado de negar a maioria dos bots de spam, já que a maioria deles não suporta TLS. (Até essa mudança, eu estava confiando na metodologia regexp S25R)
Atualizar
Já se passou um ano desde que eu respondi isso e os únicos problemas que tive ao receber e-mails com o TLS foram os servidores front-end da Blizzard (controles dos pais) e o sistema de gerenciamento da Linode. Todos os outros com quem eu interajo parecem apoiar muito bem o TLS com cifras strongs.
Ambiente corporativo
Em um ambiente corporativo, eu recomendo strongmente que você ative o log de TLS e deixe em execução por um bom tempo antes de aplicar o TLS. Você sempre pode impor TLS para nomes de domínio específicos no arquivo tls_policy.
postconf -d smtp_tls_policy_maps
O site postfix possui uma ótima documentação sobre o uso de mapas de políticas do tls. Você pode pelo menos garantir que domínios específicos que fornecem informações confidenciais sejam criptografados mesmo que um ISP tente remover o suporte a TLS na conexão inicial do servidor.