Eu só posso falar por comportamento no Outlook, mas ... um certificado expirado emitirá um aviso quando um usuário abrir seu e-mail informando que não é confiável. Eles podem ver o certificado expirado e decidir se querem continuar e ler o e-mail.
É como um cartão de identidade expirado. Eu sei que usado para ser você, mas você poderia ter mudado seu nome ou raspado sua cabeça ou algo assim ... então você precisa de um novo ID antes de poder validar sua identidade.
Em relação à migração ...
Modelo de confiabilidade da autoridade de certificação
"Um certificado de CA expirado no caminho de certificação não invalida o caminho. Na infra-estrutura de chave pública do Windows 2000, um caminho de certificação pode ser válido desde que o certificado de CA seja válido no momento em que o certificado foi emitido." sim. Você provavelmente deve manter o certificado raiz expirado.