Eu tive esse problema, tudo se resume a nomes e certificados. Você precisa garantir que:
- Todos os servidores estão configurados para apresentar seu nome DNS externo, servidor Web RD, hosts de sessão, intermediários e gateway (se você tiver um)
- Os servidores precisam poder responder a esse nome Externo na rede interna, portanto, você precisará configurar uma segunda zona DNS em sua rede interna, com o nome externo e os IPs corretos para todos os servidores
- Certifique-se de que todos os servidores tenham um certificado válido para o domínio externo. Você provavelmente precisará de um caractere curinga para isso, já que você precisa de todos os servidores apresentados como servername.external.domain