Em suma, não há como começar do zero ... provavelmente acabaria sendo mais trabalho a longo prazo. Você também terá muitos pequenos problemas, como coisas com dados de disponibilidade, sem estar certo. Outras coisas, como quando as pessoas respondem a e-mails existentes, não funcionam. Dependendo das atitudes e do poder político dos usuários, você potencialmente terá muitos resmungos. Dito isto, tenho feito a migração de 5,5 para 2003 muitas vezes, e de 2003 a 2007/2010 muitas vezes, por isso não é um grande problema para mim.
Talvez seja melhor tentar forçar sua empresa a contratar um consultor externo para fazer pelo menos parte da migração ... como de 5,5 a 2003, especialmente. Talvez você possa fazer o segundo semestre? Ou tudo isso mesmo. Afinal de contas, são eles, quem adia, e agora já é uma tecnologia menos familiar.