Verifique se o seu logrotate está sendo executado pelo cron.
Editar:
Na discussão de comentários, parece que o cron não está funcionando corretamente. Eu tive um cronjob no meu crontab sem usuário, mas isso só veio à tona quando reiniciei o daemon do cron
Meus sistemas ubuntu e centos possuem um arquivo /etc/cron.daily/logrotate
cujo conteúdo é
#!/bin/sh
test -x /usr/sbin/logrotate || exit 0
/usr/sbin/logrotate /etc/logrotate.conf
Meu / etc / crontab tem a seguinte linha para executar as tarefas diárias
25 6 * * * root test -x /usr/sbin/anacron || ( cd / && run-parts --report /etc/cron.daily