Eu vou ser um cobertor molhado com a minha resposta. Se você puder reconstruir as máquinas, acho que isso forneceria o ambiente de "quantidade conhecida" mais estável. A menos que os aplicativos sejam um imenso tempo para fazer com que uma "migração" seja uma vitória líquida, eu pensaria que o tempo gasto fazendo a solução de migração funcionar bem poderia eclipsar o tempo apenas para reconstruir manualmente (e, além disso, provavelmente não é uma má idéia usar isso como uma oportunidade de criar ou atualizar a documentação da configuração desses computadores servidores).
Em minha opinião, migrar uma instalação do Windows de 3 y / o significa migrar muitos arquivos antigos de desinstalação de hotfix, arquivos potencialmente perigosos e informações de registro, além de um "excesso de integridade" geral. A menos que você tenha feito um trabalho muito bom mantendo essas máquinas limpas, provavelmente haverá algumas dessas migrações que serão migradas.
OTOH, se você tiver um aplicativo particularmente sensível e este for um ambiente de "trabalho conhecido" que foi altamente otimizado, você poderá ver uma vitória líquida na migração. Eu jogaria o advogado do diabo e diria que todo esse ajuste deveria ser documentado e reproduzível. > sorriso <
Acho que é difícil reconstruir os aplicativos e transferir os dados. O sistema operacional e os drivers devem ser fáceis e não problemáticos.