Você pode deixar um túnel ssh reverso aberto para esse terminal "nuvem".
Supondo que a caixa A seja a sua área de trabalho, a caixa P é o servidor com o IP privado e a caixa C é o servidor da nuvem:
em P, abra o túnel:
P% ssh C -R 2200:localhost:22
Deixe essa sessão em execução.
Para conectar-se depois de A:
A% ssh C
C% ssh localhost -p 2200
P% # you're now logged into P
Isso só funciona enquanto ninguém interromper a primeira sessão ssh de P para C, mas, desde que não, ela funciona.