Em caso de dúvida, uma nova instalação é sempre mais limpa e causará menos problemas que um sistema atualizado, mesmo que a versão antiga esteja funcionando bem.
Como você diz, a versão antiga já está bagunçada, se a atualização for executada com sucesso (o que parece improvável dadas as suas explicações), certamente não corrigirá nenhum problema, mas gerará ainda mais coisas que não funcionam. / p>
O que você poderia tentar seria reinstalar a partir da mídia de boot 16.04 e escolher manter arquivos pessoais, mas reinstalar o sistema. Certifique-se de ter um backup de todos os dados importantes de qualquer maneira!