Você pode ter um certificado em várias máquinas. Mas, a menos que o "nome do site" para todas as máquinas seja o mesmo (por exemplo, um cluster de servidores da Web que atendem a um website), os usuários receberão um erro de incompatibilidade, pois o certificado não corresponderá ao nome do servidor solicitado.
Você pode ter um certificado em uma única máquina com vários sites (por exemplo, hospedagem virtual) mas você terá o mesmo problema acima.
Se você estiver veiculando vários "sites" em um único servidor e quiser que os navegadores da web e os usuários curtam felizes, você precisará de vários certificados e vários endereços IP atribuídos ao host. Isso ocorre porque é a conexão que é certificada e criptografada e isso acontece antes de o cliente informar a que site está interessado. Esta é a limitação do atual protocolo SSL. Esta limitação é abordada no protocolo mais recente, mas nem tudo suporta isso ainda.
Atualização de fevereiro de 2017:
A tecnologia avançou bastante desde que esta pergunta foi feita, e eu respondi. O protocolo SSL foi melhorado com a adição de SNI , permitindo que o navegador se conecte e solicite o domínio antes a troca de certificado. Então você pode agora ter mais de um site servido com SSL de um único servidor com um único endereço IP. O SNI é quase universalmente suportado por todos os navegadores, por isso você pode ter certeza de que seus sites estarão acessíveis aos usuários. Você também pode combinar vários nomes de sites em um único certificado com curingas, por exemplo, "* .stackexchange.com" e usando "Alt Suplentes de Certificado", que é o que o stackexchange está fazendo se você verificar o certificado ssl neste site.
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