Eu diria que o principal benefício das Open Licenses é que elas simplificam o gerenciamento. Se você tiver licenças, tudo o que você precisa fazer para obter a conformidade é contar quantas cópias de cada versão instalada e verificar se você possui as licenças para todas elas - sem se preocupar com atualizações, OEM, etc.
Você só precisa comprar cinco licenças de uma só vez para entrar no programa, por isso não é apenas para grandes empresas. Se você não conseguir encontrar um bom revendedor local, poderá comprá-los por meio de empresas de pedidos pelo correio, como o Insight ou o CDW.
Parece que a empresa sobre a qual você está falando não atualiza quando novas versões são lançadas, então provavelmente elas não querem obter o Software Assurance. OTOH, você não pode comprar uma nova licença para o Office 2000 ou 2003, por isso, se eles mudarem para licenças, seria natural fazer um upgrade de todos para a versão mais recente. Você tem permissão para comprar licenças para a versão atual e instalar uma versão mais antiga, então, se elas realmente não quiserem treinar pessoas em 2007, elas não precisam.