Eu não sou um profissional de segurança. Sou rigoroso em relação à segurança. Sua pergunta atinge precisamente o núcleo da segurança de TI: confiança. Como eu vejo, nunca se deve assumir que Bob pode ser confiável. Claro, Bob pode ser um cara muito legal e confiável. Ele trabalha na sua empresa há mais de 20 anos. No entanto, a pessoa "Bob" é totalmente irrelevante em sua infraestrutura de TI.
Bob usa 'relays' arbitrários que permitem o acesso. Os relés podem ser qualquer coisa: uma senha, certificado, token de hardware, varredura de íris, DNA. São chaves que permitem o acesso ao seu sistema. Se a sua pergunta for sobre a verificação da identidade da pessoa que está usando uma chave, a única resposta honesta provavelmente é que você terá que estar na mesma sala. Em todos os outros casos, acho que você não deve assegurar-se de que Bob realmente é Bob e, atualmente, não está sendo mantido na ponta da arma enquanto obtém seu acesso. Portanto, no seu plano de design de infraestrutura de TI, o mais lógico é não se referir a "Bob": uma entidade obteve acesso ao seu site.
Como você só pode realmente saber que 'uma entidade' obteve acesso com uma chave que você transmitiu no passado, a perspectiva correta provavelmente é limitar o número de portas que a chave pode abrir. Quanto mais chaves você distribuir, menos portas elas abrem.
O OpenVPN também tem uma opção para permitir apenas uma conexão simultânea por chave. Então, se Alice fizer login com a chave de Bob enquanto Bob já estiver dentro, Alice terá seu acesso negado. Infelizmente isso também significa que Bob não pode logar quando Alice está conectada com a chave de Bob. Portanto, você deve configurar seu sistema para informá-lo sobre tentativas de login simultâneas de vários IPs de origem. E inicie ambos quando ocorrer alguma violação, para que Bob precise discar para obter ajuda.
O ponto é: não se assegure de coisas que você não pode ter certeza e tenha isso em mente ao projetar seu plano de segurança. Suponha que há sempre uma pessoa mais inteligente lá fora, bem à sua frente, que não pode esperar para provar que você está errado ... apenas "pelo lulz". : -)