Eu executei um MTA com um certificado autoassinado por alguns anos, até que os reais fiquem baratos o suficiente para que eu não pudesse mais ser incomodado, e não tive uma única rejeição por causa do certificado não assinado em todo esse tempo. Eu nunca tive uma única reclamação sobre um e-mail sendo marcado como spam por causa disso; se alguma coisa, o uso de TLS, muitas vezes parece marcá-lo como um profissional não-spamming.
Na minha opinião, definitivamente vale a pena habilitar o TLS SMTP se você puder, pagando ou não por um certificado assinado por terceiros.
Editar em resposta ao seu comentário: não é que alguém não possa restringir o recebimento de mensagens nessa base; Eu nunca encontrei isso, é tudo. Um certificado assinado por terceiros ainda é útil para provar que não há nenhum ataque man-in-the-middle acontecendo; mas isso não parece ser um problema sério no mundo do MTA neste momento. Se isso começar a mudar, poderemos descobrir que as pessoas começam a insistir em certificados assinados.
Existe segurança para tratar ameaças, portanto, se o modelo de ameaça mudar, o intervalo de respostas de segurança sensatas e proporcionais mudará com ele.