Supondo que você realmente quisesse perguntar, 'como posso fazer isso funcionar', que tal reescrever, assim o cabeçalho é sempre passado, mas ele é configurado para algum valor ignorado se você não quiser que ele seja definido.
server {
listen 8080;
location / {
set $xheader "someignoredvalue";
if ($http_cookie ~* "mycookie") {
set $xheader $request;
}
proxy_set_header X-Request $xheader;
if ($http_cookie ~* "mycookie") {
proxy_pass http://localhost:8081;
}
}