Talvez em vez de um número de aplicativos suportados, considere os SLAs (formais ou informais). Considere os custos de suporte inadequado - seja devido à carga de trabalho ou a algo que fica off-line enquanto o DBA está em férias ou doente ou qualquer outra coisa.
Quando você tem uma quantidade inadequada de pessoas para atender aos seus SLAs / metas / expectativas do usuário / qualquer outra métrica, é hora de começar o recrutamento. Quando o custo de um DB ficar offline por uma semana, porque a pessoa que sabe o suficiente para consertar as coisas está de férias, então também é hora de começar a recrutar.
Com base na sua edição, eu diria que é definitivamente hora de você contratar um ajudante de algum tipo. Eu sei que você pode automatizar muito do dia-a-dia admin, isso é o que todos nós fazemos, mas parece que você tem muita coisa acontecendo, no entanto, é cortada.