Não é uma solução, mas uma solução alternativa:
Eu tenho o mesmo problema no CoreOS 607.0.0 e reproduzi esse problema em containers baseados no Ubuntu ou no Fedora. No entanto, os contêineres que usam o busybox não têm esse problema. Duas soluções alternativas:
1) use uma imagem de contêiner baseada em busybox, como alpine
2) instale o busybox no seu contêiner existente e execute
busybox tail -F <logfile>