Com o IIS7, ele não passa os erros por padrão. É "existingResponse" que precisa ser definido.
Você pode configurá-lo executando o seguinte (substitua {sitename} pelo nome do seu site).
c:\windows\system32\inetsrv\appcmd.exe set config "{sitename}" -section:system.webServer/httpErrors /existingResponse:"PassThrough" /commit:apphost