Isso é causado por diretórios não serem automontados quando o contêiner é executado. Eu tinha pensado que /usr/groups/thing
era o ponto de montagem automática, mas evidentemente os subdiretórios são montados automaticamente individualmente. A solução é certificar-se de que cada uma esteja montada antes de entrar no contêiner:
$ (cd /usr/groups/thing/foo; cd /usr/groups/thing/bar)
$ docker run -v /usr/groups/thing -ti imagename /bin/bash
# ls /usr/groups/thing/bar
d e f