Uma coisa que eu já encontrei antes, e é um problema conhecido com o Windows e o RDP, é com várias placas de rede ativas no servidor. Se a configuração TCP do RDP estiver vinculada a "any", às vezes o RDP não responderá e poderá ser necessário reinicializá-lo para corrigi-lo.
Para resolver isso em nosso ambiente, simplesmente ligamos o TCP ao NIC que esperávamos usar. Isso é feito através do MMC de gerenciamento de serviços de terminal em Ferramentas administrativas.