Você tem a ideia certa usando o comando sleep 3 && tilda , mas isso não funciona.
Se você procurar em ~/.xsession-errors , provavelmente encontrará a seguinte mensagem de erro:
sleep: invalid time interval '&&'
sleep: invalid time interval 'tilda'
Try 'sleep --help' for more information.
Isso ocorre porque o comando não é executado como seria se você o executasse de um terminal.
A solução para isso é alterar o comando para bash -c "sleep 3 && tilda" .
Informações mais detalhadas sobre a ordem de inicialização da sessão: link .