Você não verificou realmente se a máquina do Windows Server está recebendo as solicitações DHCPDISCOVER. Eu colocaria um sniffer nele (o Microsoft Network Monitor ou o Wireshark) e verificaria se os pacotes realmente estão chegando ao servidor.
Você tem certeza de que o seu switch Ethernet não tem nenhuma funcionalidade "sofisticada" relacionada ao DHCP que possa estar atrapalhando? Seu desaparecimento de pacotes DHCP que você descreve no final de sua postagem me faz pensar se a mudança está "engolindo" de alguma forma.
Edit: Zow-- eu sou um idiota! Fale sobre não ser capaz de ler.
Aqui está uma pergunta tola: a NIC do computador servidor está configurada com um endereço IP dentro da sub-rede que o escopo DHCP abrange? Caso contrário, você precisará de um agente de retransmissão DHCP (que poderia estar em execução no roteador) para encaminhar a solicitação ao servidor porque, mesmo que esteja recebendo a solicitação na camada 2, se o servidor não tiver uma NIC no sub-rede com o escopo (ou se a solicitação não vier de um agente de retransmissão na sub-rede que corresponde ao escopo) o servidor não responderá.
Se eles forem apenas endereços IP RFC1918, vá em frente e edite sua pergunta para incluir o endereço IP do computador servidor e os limites e limites do escopo DHCP.