Sua avaliação está correta, o programa em execução na janela do modo de rolagem está parando porque seu buffer de saída está cheio e está suspenso aguardando para gravar. Esse comportamento é correto e desejável; o usuário entrou no modo de rolagem para visualizar o conteúdo da tela, mas como você percebeu, isso não é conveniente nem óbvio quando a sessão é separada.
Infelizmente, parece ser um recurso ausente no gnu-screen e no tmux. Byobu não seria capaz de consertá-lo em um wrapper porque não pode detectar o estado de scrollback de uma determinada janela, nem pode quebrar uma janela usando comandos externos, embora possa enviar comandos para o terminal como o usuário seria, se fosse capaz de detectar ou lembrar o estado de rolagem. Nem a tela nem o tmux parecem incluir um recurso para ativar a reversão automática do modo de rolagem quando o terminal é desconectado. Um patch seria necessário.