A criptografia não é uma propriedade do certificado ou de onde ele é assinado. O benefício que você obtém de um certificado assinado pela CA é que ele é confiado automaticamente pelos navegadores da Web (e por outros aplicativos com reconhecimento de SSL). Um certificado autoassinado exibirá um aviso de que o certificado não é confiável. Em navegadores mais recentes, como o FireFox 3, a ação padrão é recusar a exibição da página, e o usuário deve executar ações deliberadas para permitir o uso de um certificado autoassinado (ou expirado).
Se você puder conversar com todos que usarão a página da Web (se isso for apenas para sua família, por exemplo), isso não será um problema. Diga-lhes para esperarem que o aviso e como lidar com isso em seu navegador e é um problema de uma só vez.
No entanto, se for para qualquer uso que requeira algo que se aproxime da segurança real, você provavelmente desejará um certificado verdadeiro, assinado e não autoassinado.