Códigos de resposta HTTP personalizados e não padrão, como o 444, não parecem ser suportados pelo Apache. Não encontrei uma lista exaustiva de códigos permitidos na documentação do Apache para a diretiva ErrorDocument , no entanto, testando com algo como
<Location /444>
ErrorDocument 444 "Something"
</Location>
Nem sequer permite que o Apache carregue, enquanto que alterar o 444 acima para 404 permite que o Apache seja carregado sem nenhum erro ou problema.