Is it really a bad idea to install and run a webserver, or an email server, or even less common services such as Zope from the distribution's official packages?
Depende do que você está tentando alcançar.
As principais distribuições geralmente são relativamente rápidas em remover patches de segurança críticos e geralmente vêm com uma ferramenta para identificá-las e notificá-lo - você não obtém isso quando instala a partir de um tarball.
OTOH eles são mais lentos em disponibilizar atualizações não críticas, não querem complicar seu processo de suporte com várias versões de software e (para fornecedores comerciais) querem que você compre uma nova versão quando ela aparecer. Por vezes, a funcionalidade não está disponível de todo - por ex. suporte a sqlite php no RHEL.
Compilar a partir do zero significa (se você sabe o que está fazendo), você pode construir um binário que é otimizado para o seu hardware. Você precisa garantir que você não fique com as dependências do software fornecido pelo distribuidor no software que você instala - caso contrário, você estará condenado ao inferno da dependência!
Portanto, há benefícios na instalação do desenvolvedor em vez do distribuidor - mas é necessário planejar tempo e processos para manter o sistema seguro. Certamente você deve ter uma boa razão para isso.
C.