Se você quiser fazer um processo de 1 etapa, crie um arquivo de lote que seja executado rasdial para automatizar sua conexão VPN e, em seguida, faz uma ROTA ADD:
rasdial "connection name" username password ('*' to prompt for password)
ROUTE ADD 10.1.0.0 255.255.0.0 172.16.3.0
Isso pressupõe que você esteja se conectando a uma VPN da Microsoft, mas você pode fazer o script do cliente OpenVPN da mesma maneira:
openvpn c:\path\to\config-file.ovpn
ROUTE ADD 10.1.0.0 255.255.0.0 172.16.3.0