Na verdade, a solução para o seu problema é muito mais simples que a porta tradução.
Como todo o bloco IP 127.x.x.x é roteado para o host local, você pode usar qualquer IP que você quiser neste bloco e vinculá-lo a cada site.
Por exemplo, edite seu arquivo de hosts para vincular:
127.0.0.1 www.site.com
127.0.0.2 api.site.com
127.0.0.3 dev.site.com
Configure cada site para ligar ao seu endereço IP.
Observe que, como você deseja usar outros servidores ao lado do IIS e do IIS tende a acumular todos os IPs disponíveis para a porta 80 você precisa desativar soquete pooling para isso funcionar perfeitamente: