Pode ser melhor criar um Serviço do Windows para isso em vez de executá-lo no Agendador de tarefas. A estrutura do Serviço é projetada em torno desse tipo de programa start-once-run-forever e possui ganchos para eventos em caso de parada desconhecida.
Criar um serviço definido pelo usuário é bem fácil. Embora o artigo tenha sido projetado para o Windows 2000 , ele ainda funciona para 2008. O comando 'sc' é usado para criar o serviço.
sc create "Robocopy-Service" binPath= "c:\tools\robocopy.exe" start= auto
Altere os valores com base em como você deseja que o serviço seja executado. Uma vez lá, você pode entrar no Service Manager e modificar o serviço para saber como lidar com uma parada súbita. Ele sempre grava e evento ("Service xyz parou inesperadamente"), mas você pode dizer como reiniciar o serviço ou executar um script se precisar enviar e-mails sobre ele.