Eu não acho que existam aplicativos reais no modo protegido do Win16. Eu entendo Windows / 286 e acima correu em modo protegido (chamado "modo padrão" ou "modo avançado" pela Microsoft), mas os aplicativos eram tecnicamente aplicativos de modo real.
Lembro de ter lido que foi uma surpresa para a Microsoft que a equipe do Windows tenha descoberto como executar o código de modo real em um sistema operacional de modo protegido. Mas uma solução semelhante para executar o código de modo real no modo longo provavelmente não existe.
Portanto, a questão realmente se resume a a) por que não alternar para o modo protegido (ou modo real) para executar aplicativos Win16 e b) por que não incluir um emulador (como em outras plataformas NT não-x86).
A resposta para a) é óbvia, eu acho, porque alternar entre modo longo e outros modos não é realmente algo que a CPU suporta sem uma reinicialização. O OS / 2 1.x teve o mesmo problema com o modo protegido e modo real e ofereceu apenas uma solução muito deselegante para o problema.
A resposta para b) é mais difícil, mas acho que se trata de uma decisão da Microsoft baseada nesses três pontos (eu amo listas):
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Poucas pessoas ainda executam aplicativos de 16 bits.
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As pessoas que executam podem executar o Windows de 32 bits para executá-las.
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Produtos de terceiros podem cobrir o mercado restante.
E, de fato, existem várias soluções para executar o Windows de 32 bits (e, portanto, os aplicativos de 16 bits) no Windows de 64 bits, incluindo o Virtual PC da Microsoft.
No geral, isso foi simplesmente uma decisão de parar de oferecer suporte à compatibilidade com (o que a Microsoft considera) uma plataforma legada, como a remoção da compatibilidade com OS / 2 de 16 bits no Windows XP. (Esses eram aplicativos de modo protegido de 16 bits.)