Comecei a usar o Ruby de volta na versão 1.45 quando não estava incluído em lugar nenhum. Uma das coisas que me levaram a isso foram as incompatibilidades entre Perl 4 e Perl 5 - meu ambiente incluía ambos, mas um script em particular tinha que ser depurado por causa dessas incompatibilidades, o que acabou incluindo um teste para saber se o interpretador estava na versão 4 ou versão 5.
Para mim, Ruby foi amor à primeira vista: toda a expressividade de Perl e o paradigma orientado a objetos de Smalltalk. O Ruby também foi projetado desde o início para ser fácil de usar e fácil para os programadores Perl (e outros) mudarem. Vindo de um plano de fundo que incluía Perl e OOP, achei fácil de usar.
O Ruby precisa ser um dos únicos idiomas que tinham facilidade de uso como meta de design.
Eu escrevi algumas ferramentas de administração do sistema em Ruby; um dos maiores era um sistema de backup que pegava um banco de dados Oracle, copiava para um diretório de backup no host do banco de dados, coordenava com um servidor de backup para copiar os arquivos e mantinha os últimos 7 dias para um mês de backups de banco de dados para mencionar, todos estes - diretório local e arquivos de host de backup - foram copiados para a fita!).