CappyT está certo. Os problemas vêm dos servidores do hotmail. Isso é inacreditável, veja também os muito pobres anwers da microsoft para isto: microsoft responde
Eu experimentei esse problema também com meus servidores (que não estão na lista negra de forma alguma), minhas mensagens são perfeitamente autenticadas (spf, dkim) e bem formatadas. Eu envio e-mails para milhares de pessoas. Verifique o log, eu vejo:
postfix / smtp [15617]: B05C066C0E: para = EMAIL, relé = mx1.hotmail.com [65.54.188.110]: 25, atraso = 2.8, atrasos = 0.07 / 0.01 / 1.2 / 1.5, dsn = 2.0.0, status = enviada (250 EMAIL Email enfileirado para entrega)
Isso é o mesmo que um reconhecimento Ok para mim. Eu não recebo uma resposta de rejeição e a mensagem nunca é entregue. Conclusão: Eu tenho que dizer aos nossos membros para irem embora do hotmail