Você não tem entropia - a aleatoriedade que o servidor precisa para gerar a chave.
Tente mover o mouse ou apertar teclas aleatórias no teclado - você deve ver o progresso quando fizer isso.
Como alternativa, use este verso para gerar um certificado autoassinado com menos etapas:
openssl req -new -newkey rsa:2048 -days 365 -nodes -x509 -keyout server.key -out server.crt