Eu relatei esse bug para a Microsoft no ano passado, através de nossa empresa de suporte de terceiros. Eles reconheceram isso como um bug, mas se recusaram a consertar sem um alto impacto nos negócios - eu estava hackeando algo em desenvolvimento na época.
Na minha pesquisa, descobri que o perfil correto será usado se você tiver uma sessão interativa em execução como o usuário em que sua tarefa agendada está configurada para ser executada. A Microsoft sugeriu uma solução alternativa para executar o calc.exe (ou algum outro processo) antes da tarefa agendada que você deseja executar. Isso parece funcionar no meu caso.
Eu acertei o bug novamente com um novo desenvolvimento, então pedi à nossa empresa de suporte que aumentasse o bug com a Microsoft novamente e referenciei este post para mostrar que outras pessoas estão atingindo o problema.