Se você está usando VPN para obter acesso a uma máquina, isso se resume a quão preguiçoso você quer ser? A única vantagem que uma VPN oferece é a necessidade de não usar o encaminhamento de porta ou o proxy SOCKS sobre SSH. Isso pode ser vantajoso para coisas como FTP ou aplicativos UDP (como DNS). Além disso, se você estiver indo para o SSH através do seu link VPN para um host, é um pequeno desperdício de recursos. Bottom line, pode tornar algumas coisas mais fáceis de obter acesso, e agora você pode testar alguns serviços mais facilmente (como o DNS), mas se for apenas um host, você realmente não ganhará nada útil.
Se, por outro lado, você tiver alguns sistemas / dispositivos na outra extremidade da VPN, pode ser vantajoso, já que você poderá usar o ssh diretamente em seus hosts sem a necessidade de saltar através de uma caixa de salto ou porta ssh de entrada para a frente. Além disso, se o seu túnel VPN estiver sempre ativo e puder ser roteado para as duas extremidades, ele poderá ser útil para realizar backups remotos de seus dados.