Não. O IE (qualquer versão) em execução no WinXP e o Safari em execução no XP ou no OS X mais antigo não farão o SNI. Esses são seus navegadores padrão para algumas das plataformas mais comuns.
Obtenha um endereço IP dedicado. Se você tiver um servidor privado virtual, você já tem um , e os IPs extras não são caros na maioria dos provedores. Se você não estiver executando pelo menos um servidor virtual privado, não terá nenhum negócio executando um aplicativo que deve obrigatoriamente executar HTTPS - a hospedagem compartilhada barata não oferecerá o nível de segurança necessário para garantir que seus dados sejam particulares.
(Se a sua preocupação é que você vai estar executando muitas instâncias deste serviço sob hostname diferente e você não quer uma carga enorme de endereços IP, então sim, isso é um problema. Geralmente resolvido colocando todos os os nomes de host em um domínio com um certificado curinga.)