Seu comentário: "ele escuta em 192.168.2.1 e, em seguida, um dispositivo de loopback de IP público é 127.0.0.1". Então, o Apache não está ouvindo 127.0.0.1? Se for esse o caso, esse é o seu problema. Configure o Apache para ouvir todas as interfaces ou, pelo menos, adicione a interface de loopback ao que o Apache está escutando.
Próxima edição: "Se eu fizer uma solicitação de curvatura para sub.domain.com nessa máquina, ela ficará em um loop infinito até expirar após alguns minutos." O que você ganha quando você ping sub.domain.com
? Esse problema parece um problema de resolução de nomes nessa máquina, já que você pode se conectar com sucesso de outra máquina.