Talvez o aplicativo rails não confie no certificado postfix?
Eu configurei um servidor Postfix + Courier e tenho um aplicativo Rails configurado com as configurações do servidor SMTP. Sempre que o aplicativo Rails tenta enviar um email, isso é o que aparece no log do Postfix (verbosidade do log adicional definida em master.cf)
Feb 22 03:57:24 alpha postfix/smtpd[1601]: Anonymous TLS connection established from localhost[127.0.0.1]: TLSv1 with cipher DHE-RSA-AES256-SHA (256/256 bits)
Feb 22 03:57:24 alpha postfix/smtpd[1601]: smtp_get: EOF
Feb 22 03:57:24 alpha postfix/smtpd[1601]: match_hostname: localhost ~? 127.0.0.0/8
Feb 22 03:57:24 alpha postfix/smtpd[1601]: match_hostaddr: 127.0.0.1 ~? 127.0.0.0/8
Feb 22 03:57:24 alpha postfix/smtpd[1601]: lost connection after STARTTLS from localhost[127.0.0.1]
Feb 22 03:57:24 alpha postfix/smtpd[1601]: disconnect from localhost[127.0.0.1]
Feb 22 03:57:24 alpha postfix/smtpd[1601]: master_notify: status 1
Feb 22 03:57:24 alpha postfix/smtpd[1601]: connection closed
Alguma idéia de por que está perdendo a conexão após a autenticação?
O ActionMailer foi alterado para uma configuração padrão mais segura e verifica o certificado do servidor no modo TLS (desde a versão 2 e 3).
Algumas soluções são:
openssl_verify_mode: 'none'
à configuração do Rails smtpd_use_tls=no
na sua configuração do Postfix Tags ssl tls postfix ruby-on-rails starttls