De acordo com a documentação (veja abaixo) você tem que executar
etckeeper init
depois de verificar todos os arquivos de volta para restaurar as permissões. O git não pode armazenar as permissões de arquivo diretamente, então ele é tratado pelo etckeeper e você precisa executar o init novamente para restaurá-las após o checkout.
Seção de documentação,
You can use any git commands you like, but do keep in mind that, if you check out a different branch or an old version, git is operating directly on your system's /etc. If you do decide to check out a branch or tag, make sure you run "etckeeper init" again, to get any metadata changes:
git checkout april_first_joke_etc
etckeeper init