Aparentemente, o Kudu tem uma interface web que eu não conhecia anteriormente. Se você navegar para:
https://{mysitename}.scm.azurewebsites.net
você cai no site de administração do Kudu. Daqui você pode fazer muitas coisas. Um deles está navegando por uma lista de plugins que as pessoas escreveram para o Kudu!
Infelizmente, nenhum deles aparentemente enviará um e-mail sobre uma implantação com falha.
No entanto, uma das outras coisas que você pode fazer é conectar "webhooks". Este é um URL de callback onde o Kudu irá notificar após qualquer implantação.
Portanto, a resposta longa para a pergunta é: criar outro site que escute essas notificações do Kudu. O código desse website deve usar a API do Kudu para obter o arquivo de log de implantação, se houver uma falha. Faça com que o código do site envie esse arquivo de log por e-mail.
Parece um monte de etapas, mas não há motivo para não funcionar.