Eu tive problema semelhante, existem vários problemas com o xrdp no ubuntu parece. Eu achei esta página útil para resolver alguns dos outros, especialmente o problema do teclado com o teclado não-nós.
No que diz respeito ao problema de login, deve haver uma configuração de grupo na máquina ubuntu chamada "tsusers", eu adicionei este grupo através do gui, mas eu acredito que existe uma ferramenta de linha de comando para fazer o mesmo. Seu nome de usuário que você deseja acessar no xrdp também precisará ser um membro deste grupo. então o usuário "john" (você) precisará ter um grupo feito "tsusers". Também para usuários inexperientes (como eu!), Quando você faz login, login como "john", não "John", eu acredito que os nomes de usuários linux são na verdade minúsculos e não são maiúsculas iniciais como no login do gui no ubuntu.
Atenciosamente