O padrão tem mais funções, como Controlador de domínio, Servidor de arquivos e todos os tipos de outras funções corporativas. Web tem apenas Web Server, DNS, etc, o que é bom para hospedagem na web. Web é muito mais barato, porque é projetado para expansão, se você não precisa de uma CAL para cada visitante acessando o servidor via internet, enquanto que para o Servidor de Arquivos no padrão, você paga por cada usuário de domínio ou domínio do PC.